Informe científico de Beca de Perfeccionamiento: Terraza, Víctor Fabricio (2015)
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| cic.lugarDesarrollo | Universidad Nacional del Sur | es |
| dc.date.accessioned | 2016-07-07T13:02:37Z | |
| dc.date.available | 2016-07-07T13:02:37Z | |
| dc.identifier.uri | https://digital.cic.gba.gob.ar/handle/11746/2713 | |
| dc.title | Informe científico de Beca de Perfeccionamiento: Terraza, Víctor Fabricio (2015) | es |
| dc.type | Informe de becario | es |
| dcterms.abstract | La obtención de los sustratos necesarios para los estudios propuestos en el Plan de Trabajo, involucró el desarrollo de los esquemas sintéticos incluidos en el Esquema 1. Tanto el Esquema 1 (E1) como el Esquema 2 (E2) (punto 6.2.) forman parte del poster presentado en el 2° Congreso Internacional Científico y Tecnológico de la Provincia de Buenos Aires, CIC-PBA, La Plata, Septiembre de 2015. (i). A partir de D-sorbitol (1) y D-manitol (4) se prepararon isosorbida (2) e isomanida (5) (E1) respectivamente. Estas reacciones fueron realizadas calentando a reflujo en HCl conc. (37%) a los sustratos 1 y 4. Los rendimientos fueron bajos en ambos casos (30-35%). Los compuestos 2 y 5 por tratamiento con cloruro de tosilo en piridina durante 12 h a temperatura ambiente, fueron convertidos en los correspondientes tosilatos 7 y 9 con rendimientos excelentes (mayores al 90%). El desplazamiento nucleofílico con sodamida de los grupos tosilo por tratamiento con sodamida en DMF (dimetilformamida) a 140 °C durante 10 h permitió obtener las correspondientes diazidas 8 y 10 en rendimientos buenos (80%). Por otra parte, la esterificación de 2 y 5 usando el sistema ácido metacrílico / cloruro de metacriloílo / trietilamina, en THF llevó a los correspondientes dimetacrilatos 3 y 6, con rendimientos muy buenos (85%). (ii) Con el objeto de obtener nuevos hidruros organoestánnicos con ligandos ópticamente activos, se llevó a cabo la síntesis de diversos derivados orgánicos de estaño que contienen al grupo (-)-mentilo como ligando quiral (E1). La etapa inicial es la preparación cuidadosa del cloruro de (-)-mentilo (16) de manera tal de obtenerlo con la mayor pureza óptica posible. Para ello se trata al (-)-mentol (15) con una solución de ZnCl2 en HCl (37%) (reactivo de Lucas). El rendimiento promedio de estas reacciones es de aprox. (93,6%). La alquilación de cloruro de trimetilestaño con cloruro de (-)-mentilmagnesio dió (-)-mentiltrimetiestaño (17) con buen rendimiento (72%) y con total estereoselectividad. | es |
| dcterms.contributor.director | Podestá, Julio César | es |
| dcterms.creator.author | Terraza, Victor Fabricio | es |
| dcterms.extent | 8 p. | es |
| dcterms.issued | 2015 | |
| dcterms.language | Español | es |
| dcterms.license | Attribution 4.0 International (BY 4.0) | es |
| dcterms.subject.area | Física, Matemática, Química y Astronomía | es |
| dcterms.subject.materia | Química Orgánica | es |
| dcterms.title.investigacion | Síntesis de macrodiólidos y ligandos quirales con sustituyentes organoestánnicos a partir de productos naturales con simetría C2 | es |
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