Informe de investigador
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Informe científico de investigador: Chopa, Alicia Beatriz (2013-2014)

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Resumen

Los compuestos organoestánnicos son ampliamente utilizados como intermediarios en síntesis orgánica y organometálica. Nuestra línea inicial de investigación estuvo dirigida a la búsqueda de nuevos caminos sintéticos de aril- y vinilestannanos, a partir de sustratos accesibles y económicos, siendo nuestras investigaciones pioneras en las rutas sintéticas propuestas. Otro objetivo director de nuestras investigaciones ha sido el de profundizar en el conocimiento de la reactividad de estos derivados organometálicos con el fin de ser utilizados como valiosos intermediarios en síntesis de moléculas más complejas a través de nuevas rutas sintéticas benignas para el medioambiente. Por otra parte, en el año 2011 hemos iniciado dos nuevas líneas de investigación relacionadas con: 1. la síntesis de complejos de Au, hidrosolubles; su aplicación como catalizadores y como agentes antimicrobianos; 2. reacciones radicalarias catalizadas por In(0). Ambas líneas proponen el desarrollo de una Química Sustentable.Asimismo, en el año 2013 se inició una nueva línea relacionada con la síntesis de nuevos compuestos iónicos, de particular interés de la Provincia por su potencial uso como extractores de diversos contaminantes ambientales.En este período hemos realizado los siguientes estudios:A. Síntesis de arilestannanos.Se profundizó en el estudio computacional relacionado con la síntesis de sistemas aromáticos triestannilados, a partir de aril fosfatos, a través de un mecanismo SRN1. Se demostró el efecto ejercido por las posiciones relativas de los nucleófugos en el anillo aromático. B. Reactividad de arilestannanos.B.1. Se completaron los estudios teóricos y experimentales sobre la síntesis de benzofenonas a partir de arilestannanos, catalizada por indio metálico.B.2. Se inició el estudio de la reactividad de arilestannanos frente a cloro-oxoacetato de etilo con el objeto de proponer un nuevo camino para la síntesis de aril-α-oxoesteres.B.3. Se inició el estudio de la síntesis de bencilcetonas a través de la reacción, libre de solventes y catalizada por indio metálico, de cloruros de ácido y bencilestannanos, bajo irradiación de ultrasonido.C. Se iniciaron estudios relacionados con la factibilidad de sintetizar arilazidas, a partir de anilinas, mediante su reacción con tributilestannil azida. Estos son los pasos previos a la síntesis de los compuestos en fase sólida.D. Complejos NHC-Au(I) hidrosolubles.D.1. Se completaron los estudios relacionados con la síntesis de complejos de oro hidrosolubles soportando diferentes ligandos. Se estudió su estabilidad y se llevó a cabo la caracterización de los mismos a través de diversas técnicas espectroscópicas (RMN, IR, UV). Se completó la caracterización con un estudio XAFS.D.2. Se completó el estudio relacionado con la actividad antimicrobiana de los mismos.D.3. Se inició el estudio de la actividad catalítica de estos complejos en la hidratación de alquinos.E. Reacciones radicalarias catalizadas por In(0).E.1. Se continuó con el estudio de la generación de nanopartículas de indio mediante el empleo de sistemas reactivos del tipo MXn-Li-Areno(cat.). Las nanopartículas fueron caracterizadas morfológica y fisicoquímicamente mediante diferentes técnicas analíticas: Espectroscopia UV, Microscopia Electrónica de Transmisión (TEM), Difracción de Rayos X (XRD) y Espectroscopia Fotoelectrónica de Rayos X (XPS).E.2. Se profundizó en el estudio de la reacción de alilación de compuestos carbonílicos en presencia de In particulado e InNPs sintetizadas in situ, con el objeto de comparar la reactividad del sistema en presencia de ambas fuentes de indio. Se llevó a cabo un estudio teórico con el objeto de interpretar los resultados experimentales.F. Se iniciaron estudios relacionados con la síntesis de nuevos compuestos iónicos derivados de tiofeno. Se estudió su capacidad extractiva con sistemas modelo de diversos hidrocarburos policíclicos aromáticos. El proceso se aplicó a sedimentos provenientes del Estuario de Bahía Blanca.F. En el mes de noviembre se comenzó con la síntesis de diversos heterociclos nitrogenados. Posteriormente será evaluada su actividad biológica sobre artrópodos plaga de la Región del Sudoeste Bonaerense.

Palabras clave
compuestos organoestánnicos
arilestannanos
química sustentable
reacciones radicalarias catalizadas
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