Informe de investigador
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Informe científico de investigador: Chopa, Alicia Beatriz (2009-2010)

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Resumen

Los compuestos organoestánnicos son ampliamente utilizados como intermediarios en síntesis orgánica y organometálica, fundamentalmente, por su estabilidad, fácil acceso, y su especial reactividad. Nuestra línea de investigación ha estado dirigida desde un principio a la búsqueda de nuevos caminos sintéticos de aril- y vinilestannanos, a partir de sustratos accesibles y económicos (fenoles, anilinas, cetonas). Hemos sido pioneros en las rutas sintéticas propuestas. Otro objetivo director de nuestras investigaciones ha sido el de profundizar en el conocimiento de la reactividad de estos derivados organometálicos frente a diversos electrofilos, en la búsqueda de nuevas rutas benignas para el medioambiente. En este período hemos realizado los siguientes estudios: A. Síntesis de Arilestannanos. 1. Se completaron las investigaciones relacionadas con la síntesis selectiva de mono- y diestannil piridinas a partir de piridinoles. Los productos de reacción pueden considerarse potenciales intermediarios para la construcción de materiales bi-, tri- y polipiridínicos partiendo de los sustratos adecuados. 2. Asimismo, ha sido posible la síntesis de bi- y tris(trimetilestannil)benceno, con muy buenos rendimientos, a partir de anilinas conteniendo más de un nucleófugo en el anillo aromático. Este trabajo involucró un estudio mecanístico que permitió explicar los resultados experimentales obtenidos. 3. Estudios previos del grupo relacionados con la reactividad de aril fosfatos conteniendo tres nucleófugos indicaron que es posible la triestannilación del anillo en distintas posiciones, aunque los resultados son variables dependiendo de la posición de los nucleófugos en el anillo aromático. Se inició un estudio teórico computacional que explica, en un principio, los resultados experimentales. B. Reactividad de arilestannanos. 1. A través de la reacción de arilestannanos con haluros de ácido alquílicos, en ausencia de catalizador, fue posible definir el alcance de la misma para la síntesis selectiva de aril alquil cetonas terciarias sin la competencia de la reacción de decarbonilación. 2. Se han definido tres rutas alternativas y complementarias entre sí para la síntesis de benzofenonas estéricamente impedidas. 3. Se inició el estudio de reacciones de alcanoilación de anillos aromáticos mediadas por In(0), catalizador inocuo para el medioambiente. 4. Se inició el estudio de la reacción de cloruros de sulfonilo con arilestannanos, en ausencia de catalizadores, dirigido a la síntesis de diarilsulfonas asimétricas, de reconocida importancia en farmacología. Las dificultades encontradas en el desarrollo de las investigaciones han estado relacionadas, fundamentalmente, con el escaso interés de los profesionales recién recibidos en incorporarse al sistema de investigación.

Palabras clave
arilestannanos
vinilestannanos
derivados organometálicos
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