Informe de becario

Informe científico de Beca de Perfeccionamiento: Terraza, Víctor Fabricio (2015)

Resumen

La obtención de los sustratos necesarios para los estudios propuestos en el Plan de Trabajo, involucró el desarrollo de los esquemas sintéticos incluidos en el Esquema 1. Tanto el Esquema 1 (E1) como el Esquema 2 (E2) (punto 6.2.) forman parte del poster presentado en el 2° Congreso Internacional Científico y Tecnológico de la Provincia de Buenos Aires, CIC-PBA, La Plata, Septiembre de 2015. (i). A partir de D-sorbitol (1) y D-manitol (4) se prepararon isosorbida (2) e isomanida (5) (E1) respectivamente. Estas reacciones fueron realizadas calentando a reflujo en HCl conc. (37%) a los sustratos 1 y 4. Los rendimientos fueron bajos en ambos casos (30-35%). Los compuestos 2 y 5 por tratamiento con cloruro de tosilo en piridina durante 12 h a temperatura ambiente, fueron convertidos en los correspondientes tosilatos 7 y 9 con rendimientos excelentes (mayores al 90%). El desplazamiento nucleofílico con sodamida de los grupos tosilo por tratamiento con sodamida en DMF (dimetilformamida) a 140 °C durante 10 h permitió obtener las correspondientes diazidas 8 y 10 en rendimientos buenos (80%). Por otra parte, la esterificación de 2 y 5 usando el sistema ácido metacrílico / cloruro de metacriloílo / trietilamina, en THF llevó a los correspondientes dimetacrilatos 3 y 6, con rendimientos muy buenos (85%). (ii) Con el objeto de obtener nuevos hidruros organoestánnicos con ligandos ópticamente activos, se llevó a cabo la síntesis de diversos derivados orgánicos de estaño que contienen al grupo (-)-mentilo como ligando quiral (E1). La etapa inicial es la preparación cuidadosa del cloruro de (-)-mentilo (16) de manera tal de obtenerlo con la mayor pureza óptica posible. Para ello se trata al (-)-mentol (15) con una solución de ZnCl2 en HCl (37%) (reactivo de Lucas). El rendimiento promedio de estas reacciones es de aprox. (93,6%). La alquilación de cloruro de trimetilestaño con cloruro de (-)-mentilmagnesio dió (-)-mentiltrimetiestaño (17) con buen rendimiento (72%) y con total estereoselectividad.

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